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主要内容
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关于环己烷的椅子和船的形状

视频字幕

前面讲过很多环 我们都只是把它们画成圈 例如 环己烷 我们只是简单地把它画成了六边形 我们把它画成了这样 呐 从前几集我们知道 碳原子的键并不在同一个平面上 以甲烷(CH4)为例 最简单的例子 碳原子在中间 一个氢原子像这样伸出来 另一个氢原子在屏幕的平面上 另一个伸向屏幕后面 而另一个竖直向上 所以这就是个四面体的结构 并且在甲烷中 键与键的夹角是109.5° 碳通常会形成这种形状的键 但它也不总是109.5° 但是差不多 大小取决于它接连的不同的 原子或分子是什么 知道了这个 我们试着想象一下 在三维空间中 环己烷分子会是什么样的? 那么为了弄清楚那个 我们先看一下这两个键吧 我会努力画好 它的一个三维构型 那么这儿的这些键 是像这样 然后是下边这个 橙色的 我会这样画 接着是上边的 洋红色的 我会这样画 再然后 我看一下哈 紫色的 我们看一下这两个 我把它们连起来 所以就是一个这样的东西 希望这个能看清楚 那个就是这个端点 而这个点就是这个点 而环己烷的这种表示 称为 椅型构象 椅型 顾名思义 它就像一把椅子 这是椅背 这是你坐着的地方 我想你的小腿会贴着这儿 你的双膝会这样靠着某个地方 这被称为椅型构象 现在 另一种可能存在的构象 被称为 船型构象 然后我把同一个分子 画成船型构象 如果我从一个稍微不同的视角来看 例如从上方看它 它会看起来像船一样 它会看起来像船一样 像这样 这里要用紫色 像这样 现在 首先你可能会问 Sal老师 你说了它是这个模样的原因 是碳原子要形成类似四面体的结构 或者是三角架形的键 但是我没有看到这样的键 我还是把船画好一点 至少船的这端要画得更好看一些 好啦 你说 我没有看到三脚架形的键 如果要看到这样的 那就要把氢原子画出来 所以我把氢原子画出来 那我在这儿画一个氢原子 它应该是像这样竖直向下 这儿是一个竖直向下的氢 这儿是一个竖直向上的氢 这儿是向上的 这儿向下 这儿向上 现在 每个碳上都画了一个氢 那么还有一些要画 在这儿画一个 竖直向上的 错了 其实是斜向上的 一个氢原子 我在这儿画一个同样是斜的氢 这些家伙也有这样的氢原子 一个氢原子在这儿 然后 我看一下 这家伙也需要氢 那么就有一个像这样斜向下的氢 然后一个像这样的氢 然后这家伙有个像这样的氢 如果你看到它像这样 只要你观察分子上的任何一个碳 观察任何一个 你会发现它们都形成了 一个三脚架形的四面体构型 这里 它们之间的夹角接近109° 碳碳键之间的夹角 大约是110° 现在 我已经用不同的颜色来表示 碳原子上的不同氢原子 这么做我是有用意的 这些竖直向上或竖直向下的氢原子 我们称它们是 直立氢原子 而橙色的这些 斜向一边的 我们称它们 平伏氢原子 这些是平伏氢原子 然而知道这个名称的好处是 我们讨论不同的构象时 椅型的和船型的 这些平伏和直立是可以改变的 如果向上翻转的话 反之亦然 我们会在下集进一步讨论这个 那为什么它们叫平伏键… 你想想… 不过有时不好想象 这个键和那边的这个键 是平行的 而这个键和这个是平行的 平伏键会与环上的某些键 相互平行 所以这个和那个是平行的 其实我应该… 应该用颜色标记一下 嗯 我不用同样的颜色了 这个和这个平行 这个和这个平行 所有平伏键都可以这样 那比方说 我不想… 我把颜色都用完了 所以这个和这个平行 也和这个 还有这个 我们可以把全部都标出来 我们可以再标一组 这家伙和那家伙平行 我画得并不十分精确 不过希望你们能明白 然后我再看一个 看一下哪个和哪个平行 这个键和这个平行 所以和环上的键平行的键 就称为平伏键 那么跳出环上的 不平行于环上任何一个键的 我们称为 直立键 在这儿我已经画了 直立键是这些 竖直向上和竖直向下的这些 船型构象也是一样 现在 你可能会问的是 呐 这是两种构象 两种构象里的碳原子 都是四面体构型 好吧 我画一下吧 这个直立键是竖直向下的 这个是竖直向下的 这里 这个氢原子其实是竖直向下的 因为我们把它翻过来了 然后这里 这个氢原子是竖直向上的 然后另一个是斜向下的 这就形成了三脚架 为了让这个也是三脚架 你要有一个氢 斜着伸出去 这也有一个斜着出去的 沿着… 你可以把它看作 和这家伙在一个平面上平行 这里很难看出来 但其实它和这个是平行的 这家伙像这样伸出来 然后这家伙会有一个直立的氢 它还有一个像这样的平伏氢 所以不论在是椅型还是船型构象中 都可以画出三脚架型来 但问题是 那个更稳定呢? 这实际上就是 直观地分析 这些碳氢化合物的 立体结构的意义之一 例如 环己烷 那么在这里… 从前面的学习中知道 所有这些氢原子都 连着碳原子 这些键 周围分布着电子云 电子云是带负电的 所以它们同性相斥 远离对方 在椅型构象中 这个碳原子向上 这个-CH2-有两个氢原子 它连着剩下的环 它离这个-CH2-最远 所以这时 势能较低 或者说构型更稳定 或者构象更稳定 而在这个船型构象中 这个-CH2-和这个-CH2-近多了 我想说 这就是它们两个的主要区别 它们想远离对方 它们互相排斥 所以船式的势能较高 或者说它没那么稳定 所以这只是一个起点 形象化环烃的起点 下集我们会运用这个信息 进一步讨论 或许 一个分子可能有 不同的椅型构象 那么哪个更稳定 这里 环己烷这个例子中 有两种椅型构象同样稳定 那我马上画一下 那么有… 其实我不用… 我想一下哈 我不用复制粘贴了 我直接重画这家伙的另一个椅型构象 就行了 我画在清静一点的地方 因为这颜色太混乱了 我来画一下 同一个环己烷 但有两种椅式构象 并达到平衡 那么有这样一根键 还有这样一个 因为它是一种椅型构象 所以是这样 然后这同一个碳氢化合物… 或者对同一个环己烷 两种椅型构象可以 达到平衡 我在这儿留多一点地方 所以它是这样的 我用粉色表示 它像这样向上 检查一下我… 不 我要画得更像一点 这个粉色的像这样 然后蓝色的家伙就像这样 注意 这种情况下 这个碳原子在椅子的上方 而这个碳原子在底下 然后它们被翻转了 不过它们还是同样稳定的构象 但一种分析方法是 这个碳上的所有直立的氢 都变平伏了 反之亦然 我给你画一下哈 我只画这个碳的氢 这个碳有一个是直立的氢 和一个是平伏的氢 平伏键和这个是平行的 像这样 而这家伙也有一个平伏氢原子 这个键和这两个都平行 还有一个直立氢原子 不过如果它翻转了… 我只画这两个家伙的氢 如果这个结构像这样翻转了 会怎样? 呐 这儿的这个氢变成这个方向的 而黄色的这个 变成这个方向的 在这儿 它是平伏的 到这儿就变成了直立的 蓝色这部分也一样 当翻转时 这个平伏氢… 整个蓝色部分翻向下 它就变成了直立的 而这个直立的氢 向下翻转时 就变成了平伏的 所有的氢原子都是这样的 这儿有两个直立氢原子 一旦翻转过来… 有了一个直立的氢 然后还有一个平伏氢 翻转之后 这两个平伏氢原子变成了直立的 变成了直立的 而这两个家伙变成平伏的了 那我用黄色表示 它和它都变成平伏的了 所以它们俩变成平伏的了 它们和另一端的是平行的 而对这两个氢原子也是这样 这是个值得思考的有趣玩意 而且这真的只是 思维上的实验 帮助我们想象这些立体分子