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手性例子1

手性例子1. Sal Khan 创建

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视频字幕

在上一个视频中我们学习了一点关于手性分子 手性碳和手性原子的知识 在这个视频里我想通过一些例子 来看看我们是不是 能鉴别出手性原子 以及是不是能处理手性分子的问题 我们来看看这个例子 这里是 这是什么? 这是氯代环戊烷 所以第一个问题是 这里面有手性原子么? 看一下我们对于手性原子的定义 全部是由手型性的概念得来的 而且是与其镜像不能重合的 不过我们也说过 手性原子通常是碳原子 与四种不同的基团相连 我们来看看 是不是有某个碳原子与四个 不同的基团相连呢? 所有的CH2都连着另一个CH2 以及两个H 我可以这样画出来:H和H 所以他们连着相同的两个基团 这些CH2都不能作为手性中心 或手性碳 这两个 或者说这些个CH2 都连着两个氢原子以及非常相似的CH2基团 即便你检查一下它连着的 整个基团 他们都的的确确连着两个氢原子 所以肯定不是四种不同的基团 如果我们看看这个CH的话 我们可以把它分开写在这 我们可以把氢这样分出来,于是 它就连着一个氢原子了 这个碳原子连着一个氯基,还连着 恩,你不太容易看出来 这个CH2基团是不是与另外这个不同 但是如果你转着看 如果你像这样把它分成两半 或者换种更好的思考方法 你从这个方向绕着这个分子 逆时针转 你会遇到 一个CH2基团 然后又遇到一个CH2 然后遇到第三个 接着是第四个CH2基团 然后就回到了 刚才的位置 所以 到你回到之前的位置 你遇到了四个CH2 如果你从这个方向绕呢 会怎样? 你会遇到1 2 3 4,4个CH2 然后回到之前的位置 所以 下面这个基团 具体是什么基团取决于你 想数几个碳 与上面这个基团 是相同的基团 所以这不是一个手性中心或者不是一个手性碳原子 它并没有连接四个不同的基团 这也就不是一个手性分子了 因为它不具有手性中心 为了看清楚它不是个手性分子 让我试试能不能返回去 写之前的样子 所以你看这不是一个手性分子 有几种方法可以让你想明白 最简单的方法 或者说我的脑子倾向去思考的方法是 想想它的镜像 它的镜像将会像这样 如果这是镜子的话 会有一个氯 然后一个CH、CH2、CH2,然后CH2、CH2 然后写成整个氯代环戊烷 现在 在这种情况下 有没有可能通过旋转这个分子 得到这边这个分子呢? 如果拿这边这个分子来说 把它旋转180度,会变成什么样? 好吧 可能比——嗯 不到180度 但是如果你把它转一下 让氯大概走到这 你会得到一个准确的分子 会得出一些 会有一点点不同 它看起来就像这样 我看看能不能调整一下 它看起来就像这样 你会有一个CH2 我在上面写 这上面地方大一点儿 如果我转大概这么多 我就得到一个CH 一个氯 还有CH2 然后是另一个CH2 上面还有 一个CH2 如果你把这些都这么转一下的话 实际上差不多是180度的样子 他就会像这样 而这两个的唯一不同之处就在于 我们怎么画这个键 我可以简单点 不这么画 我可以向上这么画 这样他们就是完全相同的分子 所以这个分子也不是手性的 我们来看看这边这个 这是什么呢? 这是一个氟氯溴代甲烷 来稍微练习一下我们的命名方法 不过这很容易看出来 是连着四种不同基团 所有连在这个碳原子上的基团或者说原子 都是不相同的 所以这个碳原子 是一个手性中心 而且也应该很容易看出来 这是一个手性分子 如果你做一下它的镜像 它很像我们讲手性的那第一个视频当中的例子 只不过他的镜像会像这样 溴就在右边了 氢原子依然在后面 氟原子在上边 不管你怎么试着旋转这个分子 如果你把溴挪到这边 挪到这个位置 那么氢原子就会到这个位置 氯原子就会到那儿了 不管你怎么翻转或者旋转或者移动它 你都别想让这个分子 跟这边这个分子重叠上 所以这里一个手性中心 这是一个手性分子 有一个词可以描述这两种构型 我们之后会学习如何给他们命名 会涉及一点其他的内容 我们会有单独的一整集视频来讲 这两个氟氯溴甲烷的构型 有时会具有不同的性质 它们叫做对映异构体 对映异构体就是指镜像 其中一个对映异构体都是另外那个的镜像 它们属于立体异构 这些都是术语 立体异构 你对同分异构比较熟悉了 同分异构就是指 在分子中含有的原子是一样的 但是会有不同种类的同分异构 有结构异构 就是说 不同的东西连着不同的东西 立体异构则是相同的东西 连着相同的东西 一个碳原子连着一个氟原子 一个氯原子连着这个碳原子 一个氢原子连着这个碳原子 一个溴原子连着这个碳原子 所有这些东西都连着相同的东西 但是他们是三维的 构型 这就是我们处理立体部分的内容 立体化学就是对三维化学的研究 就像对于真正三维事物的 基本认识一样 所以立体异构意味着有相同的组成成分 相同的原子 它们还连着相同的东西 碳原子连着溴 也连着氢 这边这个也一样 只不过它们的三维方向 是不同的 当他们是对方的镜像 此时称作对映异构体 我大概需要做一个说明 在前面几个视频中 我会时不时的——你懂的 有时我会说构型 有时我会说构象 有时我会使用构型这个词 有时我会使用构象这个词 实际上我应该更—— 或者说我应该说的更准确一点 在用它们的时候 当说构型的时候 实际上是在说 不同的结构 从一种构型变到另一种构型 实际上可能需要断键 以及重组这些原子 所以这些属于不同的构型 因为想把他们变成完全一样的东西 你必须把连在碳原子上的 溴跟氢换个位置 所以这些是不同的构型 构象是指相同分子的不同形状或者 不同的方位 所以我们说环己烷时说船式 是说这个环己烷以船式构象存在 环己烷还有一种椅式构象 这两个是是具有完全一样连接方式的相同分子 我们并没断开任何价键或者连接任何价键 它们只是稍稍翻转了一下 所以是两种不同的构象 这是两种不同的构象 从一种构型变成另一种构型 你必须重新成键 我们来看看这个分子 我们能不能确定有没有立体中心 或者手性碳 手性原子呢 这边这个碳原子 我们来看看 这个碳原子连接了一个氯 一个氢 一个溴 还有另外一个碳原子 所以它连了四个不同的东西 所以这是一个手性碳 有时在这边标一个星号 如果你看这边这个碳原子 你能—— 它连了一个氯和另一个碳,但是 它连了两个氢 所以不是手性的 它连接了两个相同的东西 你甚至能看到一个对称轴在中间 如果你这么看 你可以翻转它一下 然后就得到一个相同的东西了 但是这边这个 这是一个手性中心 这是一个手性中心 或叫手性碳 或手性原子 或者叫对称碳 你会看到不同的说法 由于这个分子有这样一个手性中心 所以如果你画出镜像的话 则得到了对映异构体 与它的镜像不能重合 我们甚至可以试着画出它 你需要知道 并不一定总是 要在右边画镜像 我们也可以在左边画 如果我们画出它的镜像 会像这样 画出一个氯 碳 碳 氯 两个氢 然后 这里一个氢 这里一个溴 无论怎么做 怎么试图翻转等等 你都永远无法把它重叠上 所以这属于对映异构 它们是对方的立体异构体 这两个 不管你选哪个 都是手性分子 我超时了 下次我会多讲一些