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手性例子2

手性例子2. Sal Khan 创建

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我们再来看几个例子 判断一个原子 或者整个分子有没有手性 这里有一个分子 我们来看看能不能找到手性中心 手性原子 或者非对称碳 这些词都是一个意思 虽然这个手性中心 不一定要是碳原子 但是大多数时候都是碳 尤其是在有机化学课上 我们来看这个分子 首先映入眼帘的 这个碳原子 连着 三个氢和另一个碳 所以这明显不是一个手性中心 它连着三个相同的基团 而这三个家伙也都分别连着两个氢 都连着两个相同的基团 所以它们也不是手性中心 这边这个碳也连着三个氢 同样的 三个相同基团 不是手性中心 这个看起来就有趣多了 它貌似有可能成为 手性中心 或者说手性碳、非对称碳 在左边 它连着一个甲基 这是一个甲基 而在右边 连着一个丁基 上面连着一个羟基 下面是一个氢 所以这绝对是一个手性碳 我们可以标一个小小的星号 这也是通常表示 这是手性碳的方法 你可能会有些不理解 因为你也许会觉得 嘿 Sal 看看这个碳连着另外两个碳 但它们真的是相同的吗? 注意这里 我们不仅要看 与之直接相连的原子是什么 还要看连接的基团 这里 氢既是一个原子也是一个基团 这边就是一个基团 整体是一个丁基 这边有四个碳原子 而这边只有一个 另一种分析是 我们可以把这个分子画成这样 把碳画在中间 这个甲基也许是伸出来的 画完这个甲基 要画这个氢了 比方说就在这个平面上 后面就是丁基了 有点像三脚架后面那条腿 丁基 是什么来着? C4H9对吧? 是C4H9 C4H9 在后面 最后上面 这个羟基 上面 换个颜色 是羟基 看着这个东西 感觉有点像上一集里 我们曾经分辨过的一个手性碳 看起来跟这个玩意很像 如果你要画它的镜像 先说一下这两个是相同的分子 只不过这里我把它画的更三维一点 不论你对哪一个作它的镜像 你都会发现 不论你如何翻转或平移 都不可能让它和它的镜像重合 这跟其他手性分子是一样的 我可以跟你赌 好啦 这是一个手性碳 也可以说是手性中心 还可以把它叫做非对称碳 它被认为是异构中心 或者叫立体异构中心 这些都是这个碳原子正确的称呼 那么这个分子也是手性分子 现在我们再来看这个蓝色的例子 我们先给它命名吧 就当是一个小复习 我们可以从这个氟开始 1 2 3 4 5个 所以这是什么? 是1,3-二氟环戊烷 这是一个不错的命名法的复习 不过我们来看看这里有没有手性中心 以及这个分子作为整体有没有手性 我们可以立刻排除的是… 算了 我还是擦掉这些数字吧 因为我不想让你以为 这里有三个氢还是怎样 其实这是第3号碳 第2号碳 以及第4号 现在我把它擦掉 命名好了之后 我不想搞乱这里氢的数量 尤其是这种关键时刻 我们还是来看碳 好的 我们可以立刻排除这个碳 这个碳 和这个碳 因为它们都各自连着两个氢 如果把它拆开来画 是这个样子的 它们连着一个碳 两个碳 还有氢 这两个也许是不同基团 它们可以是都和中心相连的不同的烷基 它们可以是都和中心相连的不同的烷基 所以还不能排除它们 但是这两个 这两个氢 它们绝对是相同的原子 相同的基团 有一条对称轴穿过原子 所以它不是异构中心 它不是一个非对称碳 也就不是手性中心或是手性原子 所以我们可以不考虑它们 不过这个家伙和那个家伙就有点意思了 如果我们把它拆开来画 你可以把它画成这样 这个也画成这样 写的是CH 但实际上是把这个碳氢键表示出来 那么这个家伙连着一个氢 一个氟 接下来我们要思考这个环了 这些环状分子都会有点… 有时候会很难分辨 两边是相同的基团 还是不同的基团 但事实上 我可以试着整理一下 就以它为例 要搞清楚是不是相同的基团 我们可以沿着这个环走一圈 绕着这个环戊烷 假如我们先沿着这边 我们逆时针 换个颜色 我们逆时针看 从这个嫌疑碳开始 首先会碰到一个CH2 然后是一个CH 所以我们是先碰到一个CH2 然后是CH 但如果顺时针走 会先碰到一个CH2 然后还是碰到CH2 所以基本上 这根键连着的基团 和这根键连着的是不同的 当然它还连着一个氢 连着一个氟 所以这是连着四个不同的基团 所以这是一个手性碳 一个手性中心 现在 同样的讨论也可以 用在这个碳身上 完全一样的思路 看 如果从这开始逆时针走 先碰到一个CH2 然后又一个CH2 如果顺时针走 先碰到一个CH2 然后是CH 它的一个氢被氟代替了 所以其实会遇到不同的东西 这取决于你是进入这个基团 还是这个基团 另外它还连着一个氢和一个氟 四个不同的基团 这也是一个手性中心 换个角度 实际上 拿它与上面的这个分子比较 有点意思 这个没有手性也没有手性中心的分子 上面这个分子 我把它重新画一下 让它更加清晰一点 这里 我把它画成这样 如果你把氯画在这里 我们认为它有手性中心的嫌疑 它与下面这个例子中的碳 扮演的是同样的角色 但是仔细看这里 这不是手性中心 因为这里确实有一条分子的 对称轴 穿过这个碳 你可以确实地画出这条对称轴 而它恰好穿过这个碳 我画的这个可能不是很整齐 但是你可以看到 这边是另一办的倒影 如果我能把这些键 画得更对称一点 这边 要是我们也做同样的事 如果我要在这画一条对称轴 画一条对称轴 我们可以让这个碳氟键 跟对称轴重合 我们会发现这边不是另一半的倒影 因为这上面有个氟 而这一边没有氟 现在 这一端也可以如法炮制 画一条对称轴 但是上面有氟 下面没有 所以这两个绝对都是手性中心 而上面这个碳就不是手性中心 好的 接下来的问题是 这货有两个手性中心 两个手性碳 它有可能是一个手性分子 至少目前我们见过的所有分子 只要有手性中心就是手性分子 但是我们来画出它的镜像 要画出它的镜像 我们先收拾出一些空间来 我把这些擦掉 收拾干净 好的 它的镜像是什么样呢 先把镜子画出来 镜像 首先这里是一个氟 然后连着一个碳 碳上还有一个氢 然后是CH2 然后是CH 跟这边成镜像 它连着一个氟 跟这边成镜像 然后往下 这个CH2的镜像 这是这个的镜像 连起来 这就是它们互相的镜像 不过其实就是相同的分子 我可以逐个逐个地把它移到右边 而它们会完全重合 完全相同 所以尽管我们有两个手性原子 两个手性碳 但是整个分子还是没有手性的 它是个非手性分子