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亲核性 (亲核强度)

亲核性 (亲核强度). Sal Khan 创建

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这集我们要学习的是 亲核性 简而言之 它代表了亲核试剂的优劣 我也可以给出它的定义是 某种原子/离子/分子的亲核力 或说给出电子 和原子核等成键的能力 假设就是原子核吧 我这么假设是因为 这就是亲“核”性名字的由来 它们迷恋原子核 尤其喜欢带正电的 因为它们可以把电子给它们 插个话 如果想分辨出高亲核性的试剂 它首先是能拿出多余电子的 而能拿出电子的高帅富通常是 带负电的离子 或说阴离子 其中亲核性最高的 包括有 氟离子 通常 氟原子有7个价电子 一、二、三、四、五、六、七 但它的电负性如此之大 它还能从别人身上夺取一个电子 变成氟离子 氟原子变成了负一价的氟离子 其他卤素以此类推 氯也是一样的哦 它能变成氯离子 溴原子能变成溴离子 碘原子能变成碘离子 再看一下碘原子吧 碘 也是一种卤素 它有7个价电子 比起氟原子 碘原子的电子多了去了 但如果你仅看价电子层 其实价电子都只有7个 然后碘也跟氟那样有一定的电负性 但没有氟的那么强 请谨记 元素的性质是这样 从左下至右上递变的 所以氟具有极强的电负性 但碘的电负性也不弱 好歹也是卤素嘛 所以它也能从别人那儿夺来一个电子 变成碘离子 一般来说 拥有多余电子 或孤电子对 还有特别是带负电的粒子 都会是不错的亲核试剂 除了卤素 还有一个例子 那就是氢氧根离子 OH- 这次我们以分子为例 一般我们会将水分子画成这样 这只是中性的水分子 其中氧有两对孤电子对 而且氧有挺强的电负性 它几乎要将其中一个氢的电子 夺去了 就在此时 氧把它整个俘虏了 然后就变成了氢氧根离子 就像这样 原有的两对孤对电子保留 就像这样 这对电子也将完全属于氧 这个电子本来就是氧的 后来它把这个电子也夺走了 所以增加了一对孤电子对 让我用颜色标记一下 好理解 氧将氢的这个电子夺走 这让它带上了一个负电荷 这就产生了一种优良的亲核试剂 还有 别忘了刚才的氢 它失去了一个电子 它的原子核仅有一个质子 所以无论何时出现H+ 它其实都是一质子 没别的了 而这个是氢氧根 这些都是不错的亲核试剂 因为它们都能给出多余电子 它们都带负电荷 现在 我让你们想一想 在列出的这些物质中 哪种会是更强的亲核试剂呢? 我们需要仔细研究一下 现在我们要看看 质子溶剂 和非质子溶剂之间 究竟有什么不同 我们就从质子溶剂开始吧 我分成两列 这列是质子溶剂 那列留给非质子溶剂 再次声明 这些术语看起来都很牛 但其实它们都是很简单的词 质子溶剂就是有可以被夺走的 氢离子 或有游离氢离子的溶剂 水就是质子溶剂的一个例子 任何醇类也行 但水是最简单、最常见的质子溶剂 质子溶剂中有游离质子的原因 就是这里我写的这个反应 每时每刻都在形成氢氧根离子 其实是一个水分子从另一个水分子上 夺走一个氢 从其他水分子获得了氢的水分子 从其他水分子获得了氢的水分子 会形成水合氢离子 实际上游离的不是质子 而是水合氢离子 我们还是从水分子开始 这其中一个电子会转移给 某个游离的质子 变成这样 水合氢离子带一个正电荷 而且它游离在外 你可以想象:因为氧抓着电子不放 所以这家伙一直到处游离 所以水是一种亲核试剂 在水里 你会发现微量的OH- 微量的H+ 或微量的水合氢离子 这些东西水里都有 但决定水是质子溶剂的是 能与其他试剂反应的质子 我把这里擦一擦 腾点地方 先把水写下来吧 水是一种质子溶剂 等一下 大家都是这样的吗? 氢到处都是啊 嗯 不对 并非总是如此 让我举一个非质子溶剂的例子 二乙醚是这个样子的 顾名思义 “醚” 是因为中间有个氧 “二乙” 是因为它有两个乙基 这是其中一个乙基 而这是另一个 所以它叫做二乙醚 然后你问 咦 这家伙也有氢啊 这些氢能释放出来吗? 恐怕不行 这些氢是接在碳上的 碳的电负性比氧差多了 碳的电负性比氧差多了 碳还不能夺走这些氢的电子 让氢脱落 如果它们连接在氧上 一切才有可能 在水中 氢与氧以H-O-H的形式连接 而醇呢 一般是碳链连着氧 氧再连着氢 不论是哪种 水还是醇 这些氢 都容易被氧夺去电子 因为氧的电负性很强 然后变为游离的氢离子 好啦 复习了一下质子和非质子 在质子溶剂中… 这其实是一个经验规则 如果一种亲核试剂容易与溶剂反应 这就不是一种合格的亲核试剂 你们想想看 如果它能与溶剂反应 它就不能完成使命了 它就不能将其电子交给 那些需要电子的试剂 交给那些参与SN2反应的试剂 在质子溶剂中 我们会发现 其实溶质微粒电负性很大却体积很小 比如说氟离子 我把它画出来 在质子溶剂中 可能发生的事是 反应会因氢键的存在而受阻 它的电负性很强 对吧? 它带有一个负电荷 它的电子层被包得很紧 你可以从表中得出 它的电子被束缚得很紧 因此氟原子或离子的体积都很小 如果是碘 碘离子有53个电子 很多条轨道 不好意思 碘离子应该有54个电子 相当于碘原子电子数加一 而氟离子有10个电子 9个来自氟原子 加上加上夺来的1个 所以它比碘小多了 假设有水分子在它们周围 我们就以水为例 氟离子带有一个负电荷 水是有极性的 其实这两种溶剂都是极性的 我记一下 它们俩都是极性的 这是一种极性质子溶剂 而这是极性非质子溶剂 水分子的氧的电负性比碳要强 所以它将会带部分负电荷 这端会带部分负电荷 水的氧会带部分负电荷 而氢则会带部分正电荷 所以它会被氟离子所吸引 氟离子周围的氢离子都会被它吸引 如果这些水都被氟离子所吸引 形成了一个致密的“水壳” 会阻碍氟离子参与反应 所以 氟离子是很差的亲核试剂 比起 碘或者氢氧根 在极性质子溶液中 氢氧根也有这个问题 它也能形成氢键 不过与之相比 碘离子就太大了 我可以画出来 这是它的价电子层 它是一个大超多的离子 它的电子都在这里 然后 它仍能和水分子形成氢键 它还是会跟氢这端 形成氢键 因为那儿带部分正电荷 不过“水壳”不会那么致密 而且碘离子也更易被极化 这就是说 它的电子云非常大 价电子离原子核非常远 导致它们易受外界干扰 然后容易反应 那么假设碘不断接近碳 带部分正电荷的碳 我们假设有一个碳连着溴 此外还连接着三个氢 可以看出溴带部分负电荷 因为它比碳的电负性更强 所以碳带部分正电荷 如果这个带负电的家伙 本来很远 然后靠近 电子云会被带部分正电的碳吸引 电子云会被带部分正电的碳吸引 形状发生一点改变 让它在极性质子溶剂中更容易反应 反之 氟离子的电子束缚得很紧 又被氢键所阻碍 所以较难发生反应 我们研究元素周期表时 如果我们只观察卤素 在极性质子溶剂中的反应 这些卤 其实是卤素离子 其中的碘离子是最好的亲核试剂 氟离子是最差的 极性质子溶剂中… 我写下来 在极性质子溶剂中 是这样的 碘离子是最好的亲核试剂 接下来是溴离子 然后是氯离子 最后才是氟离子 在非质子溶剂中则恰恰相反 在非质子溶剂中 氟离子… 氟的电负性最大 它最简单 比起碘 氟成键后会更加稳定 碘也挺稳定的 但你看看碘化氢就知道 碘化氢其实是一种酸性很强的酸 所以碘离子 碘化氢的共轭碱 就会是一种碱性很弱的碱 如果大家接触到非质子溶剂 就会接触到“碱度”这一概念 下集我们会学到 碱度和亲核性是相关联的 但不是同一个概念 我们会再讲讲的 如果是非质子溶剂 溶质就不怎么反应 在这种环境下 氟离子就成为了最佳亲核试剂 接着是氯离子 然后是溴离子 最后是碘离子 这就是碱度的递变性 这是最好的亲核试剂 这是最差的 在非质子溶剂中 如果是质子溶剂 顺序颠倒 这变成最好的 这变成最差的