立体异构体，对映异构体，非对映异构体，组成异构体和内消旋化合物

这集 我们就来观察一对儿分子 看看这两个分子 是不是明里暗里有点联系 第一对儿分子在这儿呢 看上去这两个是 完全不同的两种分子 所以你第一感觉就是 这两个分子根本不一样 但是其实不完全是这样的 我们再来仔细观察一下这两个 就会发现 左边的这个分子 有1 2 3 4个碳 右边这个分子也是 它有1 2 3 4个碳 左边的分子有 2 3 6 7 8个氢 右边的分子 也是2 4 6 8个氢 这两个分子都有1个氧 所以这两个分子的分子式都是 所以这两个分子的分子式都是 4个碳 8个氢 1个氧 它们都是C4H8O 它们的分子式一样 它们的组成都一样的 所以这两个分子就叫同分异构体 它们是同分异构体 这对是个特殊的同分异构体 它们的化学键是不同的 组成是相同的 但是化学键 原子和原子的相连是不一样的 我们把这样的叫做结构异构体 分子的组成相同 但是其实这是两种不同的分子 这两种分子大大的不同 下面我们来看看这对儿分子 我们来观察一下这个分子 貌似这个碳有手性哦 这是个不对称碳原子 它连接4个不同的基团 有氟 溴 氢 还有个甲基 这个分子也是 这两个分子的组成是一样的 这个碳… 它们不但组成一样 而且化学键也一样 碳氟 碳氟 碳溴 碳溴 然后都有碳氢键 然后也都有碳甲基键 但是这两个分子长的不太一样 它们互呈镜像嘛？ 好吧 不是 这个分子的镜像应该是 氟从这里伸出来 然后氢从这里伸进去的 然后溴应该是从这边支出来 我们现在来看看我能不能 把这个分子变成这个分子 我先翻转一下这个分子 我先… 最好先把分子翻转过来 看我能迅雷不及掩耳就变过来了 我这样 把分子翻转过来 我要把它翻转出纸面 想象一下 这样翻转 我抓住这个甲基 然后把它翻到右边来 想象一下 我要把它转过来 这样它先从纸面中出来 然后再落回去 翻转之后 分子变什么样儿了？ 分子中还有碳 就是这个碳 然后甲基就跑到这边来了 翻转之后呢 溴还是在纸面上 它仍然在纸面上 但是因为我把分子翻过来了 这个氢 之前后面的氢 就跑到前面来了 现在氢是在纸面外了 氟在纸面里面 因为我把分子给翻转了 氟在后面了 那么对比一下 会发现什么呢？ 看看能不能变成这个分子 好啦 如果我把这个氟 旋转到氢的位置上 然后把这个氢旋转到… 当然这两个都是同时进行的啦… 把它转到溴这儿来 然后溴转到氟这儿来 就变出这个分子啦 先把分子翻转一下 然后再以这个键为轴旋转 最后就得到这个分子啦 所以虽然这两个分子看上去不太一样 翻转一下 再旋转一下 大家就会发现 是同一个分子 下一个登场 大家看看 这两个分子是什么情况呢？ 我换个颜色哦 先看这个 两个分子的这个部分都一样 每个分子上都有这个碳 这个碳呢 有点像手性中心 这个碳连着1 2 3个不同的基团 你可能要说 你看这是2个碳 但是其实这个是甲基 这边的碳有这么一堆东西连着 所以这肯定是个手性中心啦 这边也是一样的 这是个手性碳 这个也是手性的 这个碳连着4个不同基团 所以每个分子都有2个手性碳 而且貌似它们的组成也一样 不仅两个分子的组成一样 而且化学键也都是一样的 这个碳连着1个氢和1个氟 另外2个碳也是一样的 有1个氢和1个氟 这个碳就跟氢一样 这个碳连着一个氢和一个氯 它们的组成元素都是一样的 成键方式也是一样的 貌似… 成键方式有一点点的不同 左边的这个分子 这个氢是向后面的 这边这个呢 氢是向外的 这边的这个氯来里面 而这边的氯指在外面 这两个很像立体异构体诶 前面我们看到了 看到了结构异构体 它们组成的元素相同 但是原子之间的连接方式不同 而立体异构体呢 它们不但组成相同 原子之间的连接方式也相同 但是两个分子的立体结构 有一点点不同 比如说 这个碳 和这个碳连的取代基都是一样的 但是注意 这个氟在里面 这里… 这儿 氟在前面 但是这里 这个氟在后面 氯也一样 一个向内 一个向外 现在我们来看看 这两个分子有没有什么微妙的联系 大家可以想象在分子后面放一面镜子 我觉得这个思路最好了 想象这个分子后面有一面镜子 如果后面有个镜子 那镜子里面的分子是什么样的呢？ 如果放个镜子 在镜子里面呢 这个氢 因为镜子是在分子后面的 这个氢距离镜子最近 所以镜子里 这个氢指向外面 然后连个碳 然后这个氟指向更里面 这边的也一样啦 这个氯离我们更近一点点 因为氯指向纸面内 距离镜子更近一点 然后呢 这个氢这样伸出来 显然啦 这个分子剩下的部分 镜子里面和外面都是一样的 所以这个 我用白色画出来的镜像 就和这个分子一样 氢指向外面 你可能又要说了 你看 这个氢在右边 而这个在左边 这个无所谓啦 这两个都是 氢指向外面 氯指向里面 氢向外 氟向内 氯向外 氢向内 所以这两个互为镜像 但是这两个不像以前 那些那么简单了 以前镜子都在这两个分子之间 这个是把镜子放到 一个分子上面或者后面形成的 所以这也是一种立体异构体 这个词之前我们碰过了 也叫对映体 这两个都是对映体 是彼此的对映体 还是立体异构体 组成这两个分子的原子都一样 也就是说分子的组成相同 原子之间的连接方式也是一样的 不仅仅它们有相同的连接方式 也就是说不仅仅是立体异构体 还是特殊的立体异构体 即对映体 也就是说它们互为镜像 那么这个蓝色的分子是什么呢？ 就像这个一样 看起来它们的组成也是一样的 这里有碳 这个也有 这个有了碳 还有氢 它也一样 这边是氢溴 这边也是氢溴 氢和氯 这儿也是氢和氯 氢和氯 氢和氯 所以这两个分子的组成相同 原子之间的连接也相同 所以它们一定互为立体异构体啦 好啦 我们先要确定… 我们先确定它们不一样 这里 氢指向外 这里的氢指向内 这里 氢指向内 而这里氢指向外 所以这两个不是同一个分子 虽然组成原子的连接方式是一样的 但是立体构型不一样 所以它们是立体异构体 我们再来看看是不是对映体 仔细观察一下 如果在这里放面镜子 没办法得到这个分子 那样的话 氯指向内 然后氢在前面 所以镜子放这里不行 但如果和上一对用同样的方法 也就是在这个分子后面放个镜子 我现在只关注 后面和前面的原子 因为如果镜子在后面 只有前后原子会变化 所以如果镜子在分子后面的话 那么这个溴 会比这个氢离镜子更近 所以溴是向外的 氢向内 这个氢是指向里面的 这样可能有点难理解 其实我就是在画一个镜像 剩下的这些都是一样的 这个氯指向外 在镜像中 这个氢指向内 如果你能想象到 然后再来一个 这个氯距离镜子更近一点 它紧挨着镜子的 所以在镜像中 它是指向外的 这个氢指向内 现在大家看看 这个镜像和这个分子是一样的嘛？ 在这个镜像中 溴是指向外的 氢是指向内的 然后氢 在镜像中 这个氢指向内 氯指向外 这边一样 目前看来还挺像镜像的 然后最后这个碳 氯指向外 然后氢指向内 但是这里呢 这个氯指向内 而是氢指向外的 大家可以这样想 这部分呢 这部分是这部分的镜像 然后这部分也是这部分的镜像 而这部分却不是那部分的镜像 所以如果立体异构体不是镜像的话 两个立体异构的分子 不互为镜像的话 我们就把它们叫做非对映体 真拗口 我写下来 它们是 非对映体 也就是说 它们是立体异构体 但不对映 就是： 是立体异构体 但不是对映体 立体异构体除了对映体 就是非对映体 我们现在来看最后一组 这里有2个… 这有个环己烷 它们的1号和2号碳上都有个溴取代 它们的1号和2号碳上都有个溴取代 这两个碳编号就随你啦 它们貌似互为镜像 我们可以在这里放个镜子 它们确实像镜面对映 这是个手性碳 这个碳连了一个碳链 并且这个碳链和这个碳链不同 这个碳链上有个溴 而这个没有 这个上面倒是有一堆氢 如果你这么看的话 这是个氢 这是个溴 这是个手性的 同样 这个也是手性 显然这个是手性的 这个也是手性的 但是大家仔细想想 它们确实互为镜像 每个分子都有2个手性中心 2个手性碳 仔细想想 如果你把它翻转过来 就得到了这个分子 所以其实它们是相同的分子 所以它们是同一分子 这个有意思是吧 我们刚讲到手性的时候就遇过这个 虽然这里有2个手性中心 这也不是手性分子 分子本身和它的镜像是一样的 它本身和它镜像完全重合 所以虽然分子中有手性碳 它也不是手性分子 我们把这类化合物叫内消旋体 箭头就指向一个就行了 因为它们其实是一样的化合物 这是内消旋体 它确实有手性中心 你确实可以说 它具有手性碳 但是它却不是手性化合物 最直接的判断方法是看 化合物有手性中心 但是这里有个对称轴 有个对称轴哦 化合物的这两边 互为镜像 但是 如果我把这个和这个 都改成氟 它们就不是同一个分子啦 改了之后 分子就没有对称轴了 这两个还是互为镜像 但是它们无法完全重合了 所以如果这是氟的话 这两个分子就成了对映体了 这就不是一个内消旋体 而是两个对映体了 如果我们要用前几集中 学到的命名法来命名的话 那么其中一个的开头就是R 另一个是S