用于命名对映体的Cahn-Ingold-Prelog系统

现在 依照我们讲过的内容 如果我们要给这个分子命名 我们首先会问 最长的碳链是哪个？ 你看 是一条两个碳的碳链 而且全部都是单键 所以最后是“乙烷” 我待会儿再一次性写完全名 然后1号碳上有… 这是1号碳 这是2号碳 有一个溴原子和一个氟原子 所以是 1-溴 溴呢 应该放在氟前面 因为字母B排在F前面 【译者注：请注意 中英文命名规则差异很大】 1-溴-1-氟 然后后面又是“乙烷” 因为碳链有两个碳 并且全是单键 乙烷 这就是这个分子的名字 小小复习了一下 前面视频里教过的命名法 有了上几集的基础 我们马上能发现这是一个手性碳 如果我们画出它的镜像 就会得到它的一个对映体 或者说它们互为对映体 那么这个1-溴-1氟乙烷镜像的 庐山真面目到底如何？ 呐 中间有一个碳 颜色要对应 溴仍然在上面 连在碳上的甲基 现在指向左边 CH3 氟原子还是在碳的后面 而氢原子还是从屏幕往外伸 不过是在右边 就这样 这是那个氢 好啦 按照我们学过的命名 这个叫做 1-溴-1氟乙烷 这个也叫做 1-溴-1氟乙烷 但它们根本就是两个分子 尽管它们组成的原子是一样的 尽管它们分子式是一样的 尽管它们原子的连接方式也是一样的 尽管它们原子的连接方式也是一样的 这个碳连着一个氢、一个氟、一个溴 这个碳也是 这个碳 连着一个碳还有三个氢 这个碳也是 它们是空间异构体 空间异构 而且它们互为镜像 它们是对映体 实际上 它们的旋光性是不同的 而且化学性质也不尽相同 而且化学性质也不尽相同 无论是在化学还是生物系统中 所以它们同名 不是太合适 这集的目的就是 怎么从命名上区分开它们？ 如何区别这两个对映体？ 那么这里要用上的命名系统是 Cahn-Ingold-Prelog命名系统 这是另一个可汗(Cahn)哦 不是哥(Khan) 人家是CAHN 咱是KHAN Cahn-Ingold-Prelog系统命名法 对映体的名字是不同的 现在我们叫它1-溴-1-氟乙烷的物质 然后它的对映体 也叫1-溴-1-氟乙烷 这个方法很直接 不过 最困难的部分是想象 怎么旋转这个分子 才知道它是 它是一个左手性还是右手性的分子 我们一步一步来 这个命名的第一步呢 是判断分子是否具有手性 哎呀 这很明显有啦 你看这个碳 我们只看左边这个 我们先画的这个 它连着三个不同的基团 然后呢 你要做的是 按照原子序数来对它们进行排序 看这儿 溴、氢、氟 以及另一个碳 这些是和这个碳直接相连的东西 谁的原子数最大呢？ 溴元素在这 我用深色标示出 溴是第35 氟是第9 而碳是第6 最后氢是第1 所以呢 溴的序数最大 就叫它1号 而后是氟 它是2号 3号是碳 氢是最小的 所以是4号 现在我们已经排好序了 下一步是确定分子的方向 把原子数最小的原子 放在屏幕后面 让它在分子的后面 这里呢 氢的原子数是最小的 溴是最大的 氢是最小的 所以我们要让氢跑到分子的后面 现在这样表示 它是在分子的前面 我们要把它转到后面 这是最难的部分了 要想象出它的真正形象来 记着 现在是氟在后面 这是屏幕的平面 氢从这里伸出来 我们要旋转这个分子 你可以想象我们朝这个方向 旋转分子 那么 让我画一下 先有一个碳 但是因为我们像这样旋转了 转了大概1/3个圆周 大约120° 现在 氢就到了原先氟的位置 所以这是氢的位置 氟现在就到了原先甲基的位置 虚线表明在纸面后 直线表明在纸面上 甲基现在在原先氢的位置了 像贞子一样从屏幕伸了出来 左边往外 这就是往外长的甲基了 在左边 往外生长 甲基就在这儿了 我们刚刚啊 就是把这个分子旋转了120° 让氢跑到后面去 这是紧接着 判断手性 和给基团排序的一步 然后 当然了 溴原子还是在上面 好啦 一旦你把序号最小的原子 扔到后面 你就能看到1号到3号的位置 直接相连的有四个原子 最大的是溴 1号 2号是氟 然后3号是甲基 因为黄色的碳和蓝色的碳相连 所以这是3号 在Cahn-Ingold-Prelog系统命名法中 我们就想啊 从1到2再到3 有方向吗？ 你看这里 我们是往这个方向走的 从1 到 2 到 3 顺时针数 现在暂时忽略氢原子 它在后面看好戏呢 这是第一步 即旋转分子 让氢跑到后面 因为它序数最小 然后三个大一点的基团 找到它们从1走到3的方向 找到它们从1走到3的方向 这里 是顺时针 如果是顺时针 那么我们就称之为 右手性分子 或者用拉丁文的“右”表示 即rectus 所以这里的这个分子 并不仅仅是 1-溴-1-氟乙烷 还有一个R R代表rectus 你可以记成英语的right 虽然左边是S 即拉丁文的sinister R的真正来源是拉丁文 不过这就应该是 （R)-1-溴-1-氟乙烷 这是这个的名字 你可能会猜到 这个肯定是相反的 这是逆时针方向的 我们来迅速解决一下 同理 我们知道最大的一个 溴是最大的1号 按原子序数来排大小哈 氟是2号 碳是3号 氢是4号 我们先要把氢打入后面的冷宫 所以我们要把氢转到后面 转到现在氟的位置 在这里重新画一下好了 首先还是碳 溴还是在上面 不过现在氢在后面的冷宫了 氢在原来氟的位置 氢在这儿 甲基呢 一个碳拖着三个氢 要转到原先氢的位置 现在它要往外面长了 因为分子超这个方向转了一下 所以甲基在这儿 最后 氟就转到了 甲基的旧居了 氟原子到了这里 现在 根据Cahn-Ingold-Prelog法 这是1号 这是2号 按原子序数排 这是3号 你从1数到2 再数到3 方向是这样的 是逆时针 或者说是左 用拉丁文表示 即sinister sinister来源于拉丁文的“左” 右跟英文一样是R开头 所以大家都不喜欢左手性 或者说只要不是右手性的 就会很闹心 我不知道日常语言中的sinister 是什么意思 不过现在描述的是分子 所以我们这个分子 这个1-溴-1-氟乙烷的对映体 称作S… S表示sinister 代表左边 代表逆时针 （S）-1-溴-1-氟乙烷 现在我们就能区分开他俩了 我们知道这是两种不同的构型 这是S和R告诉我们的 如果你要从这个得到这个 就要重组基团 就要断键 要交换这些基团 才能让这个对映体转化成这个对映体 它们的构型是不同的 本质上是不同的分子 不同的立体异构体 不同的对映体 哪个名字都行